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Jiraiya pelea contra 3 Pain que tienen el Rin'negan, usa jutsus e incluso va por un modo ermitaño cambiando su apariencia, pero son repelidos y bloqueados por su enemigo. El Sannin tiene que escapar entre las tuberías con Fukasuku y Shima y ver una solución de quien es el verdadero Pain ya que todos tiene el mismo dōjutsu, este llega a la conclusión que cada Pain tiene un propósito específico. Los tres Pain corren a buscar a Jiraiya, pero este pide a los sapos que hagan un sonido para provocar un genjutsu. En un acto de poder buscar al verdadero, usa técnicas y encierra a los tres en el genjutsu, y después siendo ultimados por Jiraiya, pero uno de ellos lo sorprende y logra destrozarle el brazo izquierdo, apareciendo ante el los 6 caminos de Pain incluido los 3 que asesinó. Jiraiya, horrorizado, se sorprende ya que ve un rostro conocido entre ellos.
